Né le 30 avril 1929 à Montréal. Discipline : hockey. Position : centre.
Il joua 13 saisons dans la LNH avec les Maple Leafs de Toronto (1947-1948 à 1951-1952) et les Bruins de Boston (1951-1952 à 1959-1960). En saison, il amassa 149 buts et 369 points en 665 parties. Il remporta deux coupes Stanley avec Toronto (1949, 1951). Son père, Jack, a aussi joué dans la LNH avec les Sénateurs d'Ottawa et il a gagné également deux coupes Stanley (1920, 1921) ; ce qui fait de Jack et de Fleming l'une des rares duos père-fils ayant remporté ce précieux trophée.
Membre de la première équipe d'étoiles de la LNH (1953).
STATISTIQUES EN SAISON
| Saison | Club | Ligue | PJ | B | P | Pts | Pun |
| 1944-45 | Royal de Montréal | LHSQ | 9 | 3 | 4 | 7 | 0 |
| 1945-46 | St. Michael's College Majors | OHA | 24 | 25 | 25 | 50 | 29 |
| 1946-47 | St. Michael's College Majors | OHA | 28 | 49 | 33 | 82 | 71 |
| 1946-47 | St. Michael's College Majors | C. Memorial | 10 | 15 | 14 | 29 | 38 |
| 1947-48 | Pittsburgh Hornets | AHL | 62 | 22 | 43 | 65 | 84 |
| 1947-48 | Toronto Maple Leafs | LNH | 3 | 0 | 0 | 0 | 2 |
| 1948-49 | Pittsburgh Hornets | AHL | 52 | 38 | 38 | 76 | 65 |
| 1948-49 | Toronto Maple Leafs | LNH | 11 | 1 | 1 | 2 | 6 |
| 1949-50 | Pittsburgh Hornets | AHL | 36 | 25 | 22 | 47 | 62 |
| 1949-50 | Toronto Maple Leafs | LNH | 36 | 7 | 13 | 20 | 24 |
| 1950-51 | Toronto Maple Leafs | LNH | 70 | 12 | 13 | 25 | 40 |
| 1951-52 | Toronto Maple Leafs | LNH | 32 | 2 | 8 | 10 | 16 |
| 1951-52 | Boston Bruins | LNH | 30 | 1 | 8 | 9 | 24 |
| 1952-53 | Boston Bruins | LNH | 65 | 27 | 17 | 44 | 63 |
| 1953-54 | Boston Bruins | LNH | 67 | 15 | 32 | 47 | 60 |
| 1954-55 | Boston Bruins | LNH | 60 | 11 | 24 | 35 | 76 |
| 1955-56 | Boston Bruins | LNH | 52 | 7 | 9 | 16 | 59 |
| 1956-57 | Boston Bruins | LNH | 65 | 22 | 17 | 39 | 73 |
| 1957-58 | Boston Bruins | LNH | 70 | 20 | 40 | 60 | 72 |
| 1958-59 | Boston Bruins | LNH | 57 | 17 | 23 | 40 | 28 |
| 1959-60 | Boston Bruins | LNH | 47 | 7 | 15 | 22 | 19 |
| 1960-61 | As de Québec | AHL | 62 | 13 | 22 | 35 | 54 |
| 1962-63 | Los Angeles Blades | WHL | 29 | 10 | 21 | 31 | 26 |
| 1963-64 | New Glasgow Rangers | NSSHL | 7 | 5 | 14 | 19 | 4 |
| 1964-65 | New Glasgow Rangers | NSSHL | 57 | 49 | 75 | 124 | 85 |
| 1965-66 | Saints de St-Hyacinthe | Senior | 20 | 10 | 10 | 20 | 29 |
| 1967-68 | St. John's Capitals | Senior | 33 | 11 | 19 | 30 | 53 |
| Totaux | LHSQ | 9 | 3 | 4 | 7 | 0 | |
| Totaux | OHA | 52 | 74 | 58 | 132 | 100 | |
| Totaux | C. Memorial | 10 | 15 | 14 | 29 | 38 | |
| Totaux | AHL | 212 | 98 | 125 | 223 | 265 | |
| Totaux | WHL | 29 | 10 | 21 | 31 | 26 | |
| Totaux | NSSHL | 64 | 54 | 89 | 143 | 89 | |
| Totaux | Senior | 53 | 21 | 29 | 50 | 82 | |
| Totaux | LNH | 665 | 149 | 220 | 369 | 562 |
STATISTIQUES EN SÉRIES ÉLIMINATOIRES
| Saison | Club | Ligue | PJ | B | P | Pts | Pun |
| 1944-45 | Royal de Montréal | LHSQ | 6 | 2 | 3 | 5 | 2 |
| 1945-46 | St. Michael's College Majors | OHA | 11 | 13 | 9 | 22 | 52 |
| 1946-47 | St. Michael's College Majors | OHA | 9 | 10 | 10 | 20 | 33 |
| 1947-48 | Pittsburgh Hornets | AHL | 2 | 1 | 0 | 1 | 4 |
| 1948-49 | Toronto Maple Leafs | LNH | 9 | 2 | 4 | 6 | 4 |
| 1949-50 | Toronto Maple Leafs | LNH | 7 | 1 | 1 | 2 | 11 |
| 1950-51 | Toronto Maple Leafs | LNH | 11 | 2 | 3 | 5 | 9 |
| 1951-52 | Boston Bruins | LNH | 5 | 2 | 1 | 3 | 12 |
| 1952-53 | Boston Bruins | LNH | 11 | 2 | 7 | 9 | 7 |
| 1953-54 | Boston Bruins | LNH | 4 | 1 | 1 | 2 | 8 |
| 1954-55 | Boston Bruins | LNH | 4 | 0 | 1 | 1 | 0 |
| 1956-57 | Boston Bruins | LNH | 10 | 5 | 3 | 8 | 4 |
| 1957-58 | Boston Bruins | LNH | 12 | 5 | 14 | 19 | 12 |
| 1958-59 | Boston Bruins | LNH | 7 | 2 | 6 | 8 | 8 |
| 1962-63 | Los Angeles Blades | WHL | 3 | 1 | 1 | 2 | 2 |
| 1963-64 | New Glasgow Rangers | NSSHL | 4 | 2 | 2 | 4 | 4 |
| 1965-66 | Saints de St-Hyacinthe | Senior | 12 | 5 | 9 | 14 | 8 |
| Totaux | LHSQ | 6 | 2 | 3 | 5 | 2 | |
| Totaux | OHA | 20 | 23 | 19 | 42 | 85 | |
| Totaux | AHL | 2 | 1 | 0 | 1 | 4 | |
| Totaux | WHL | 3 | 1 | 1 | 2 | 2 | |
| Totaux | NSSHL | 4 | 2 | 2 | 4 | 4 | |
| Totaux | Senior | 12 | 5 | 9 | 14 | 8 | |
| Totaux | LNH | 80 | 22 | 41 | 63 | 75 |